미국 뉴욕주에서 태어난 죤 윌리스는 뛰어난 사업수단을 지닌 사업가였다. 어릴 때부터 말 고삐 장사, 책 장사, 법률 사무서 직원 등의 다양한 경험을 쌓았고, 대학에 진학할 무렵 겪게 된 부친의 사망으로 진학을 포기하고 자전거 수리 및 판매 사업을 시작하게 되었다.
1900년에 50만달러의 수익을 남길 정도로 죤 윌리스의 자전거 사업은 번창했다. 그러나 자전거 사업이 쇠락해감을 감지하고, 1901년부터 자동차 판매에 뛰어들어 여러 제작사에 자동차를 주문해 판매했다. 1908년 윌리스는 자동차를 주문했던 여러 제작사 중의 하나인 오버랜드(Overland Automobile Company)를 인수하여 윌리스(Willys-Overland)를 설립했고, 1914년부터 윌리스의 이름으로 제작ㆍ판매한 최초의 차인 윌리스 나이트(Willys Knight)를 생산하기 시작했다.
1917년 죤 윌리스는 윌리스와는 별도로 윌리스 회사(Willys Corporation)를 설립했다. 그러나 1920년대 경제공황으로 인해 회사가 휘청거리자, 채권단은 회장을 윌리스에서 월터 크라이슬러(Walter P. Chrysler)로 바꾸고 윌리스 회사를 퇴출시켰다. 1929년 죤 윌리스는 윌리스의 주식을 모두 팔고 윌리스의 회장직을 사임했으며, 1935년 사망했다.
윌리스는 제2차 세계대전을 전후하여 유명한 지프(Jeep) 모델을 생산하며 1963년까지 명맥을 이었다.