영국의 벤틀리와 롤스로이스는 인연이 깊은 회사들이다. 1931년 롤스로이스가 벤틀리를 인수하게 될 뿐 아니라, 롤스로이스의 설립자 헨리 로이스(Henry Royce)와 벤틀리의 설립자 월터 오웬 벤틀리(W.O.로 통함)가 일을 시작한 곳이 똑같이 영국철도청(Great Nothern Railway)이었던 것은 우연이라기보다는 인연이라고 보는 것이 나을 듯 하다.
가난한 가정에서 태어난 로이스에 비해 부유한 사업가 집안에서 태어난 벤틀리는 클리프톤 대학(Clifton College)에 다니다가 16세에 당시 4-4-2 애틀란틱 증기기관차(4-4-2 Atlantic Locomotive) 디자이너로 유명한 헨리 이바트(Henry Ivatt) 밑에서 일하기 위해 영국철도청에 입사했다.
당시만 해도 기관차의 지지자였던 벤틀리는 '자동차는 사람들에게 진흙탕물이나 튀기는 쓸모없는 도구'라고 하찮게 여겼다고 한다. 그러나 이런 그도 얼마 지나지 않아 기차보다 오토바이크와 자동차에 더 많은 관심을 갖게 되어 1909년 5마력 렉스(Rex) 오토바이크를 몰았고, 1910년 그의 첫 차인 중고 라일리 V 트윈(Riley V-twin)을 구입했다.
이후 국립자동차택시회사(National Motor Cab Co.)에서 근무하다가, 1912년 프랑스의 DFP라는 차를 수입, 판매하던 동생 호레이스(Horace Milner Bentley)와 동업을 시작함으로써 자동차 산업에 깊이 관여하기 시작했다.  
그는 동생과의 동업 이후 DFP의 엔진 피스톤을 88% 알루미늄, 12% 구리로 보다 가볍게 교체하여 경주에서 좋은 성적을 거두었는데, 2리터 엔진으로 144.3kmh라는 굉장한 속도를 내기도 했다.  
한편 1914년 제1차 세계대전이 발발하자 알루미늄 피스톤 기술을 이용해 비행기 엔진을 연구하다가 전쟁이 끝나자 1919년 드디어 '벤틀리(Bentley Motors Ltd.)' 회사를 설립했다. 
그러나 이 회사는 처음부터 자금이 너무나 부족한 상태에서 시작했기 때문에 첫 모델도 2년 후인 1921년에야 출시됐다. 그리고 첫 모델 3리터(3-liter)를 선보인 이후에도 계속 자금 사정은 좋지 않아서 결국 1925년 백만장자 스포츠맨이었던 울프 바나토(Woolf Barnato)가 회장으로서 경영권을 갖기에 이르렀고, 회사의 경영자가 바뀐 이후 동생 호레이스는 회사를 떠났다.