부유한 집안에서 태어나 어릴적부터 요트와 폴로를 즐기면서 자란 그는 자동차를 처음 접하면서 기차만큼 빨리 달리기를 원하였다. 그래서 그가 살던 뉴포트(Newport) 지역에서는 그가 빠른 속도로 자동차를 운전하는 것을 막기 위해 제한 속도 규정을 새로 만들기도 하였다.
빠른 속도로 자동차를 운전하던 그는 1902년과 1904년 두 번에 걸쳐 세계 최고 기록을 경신하였다.1902년에는 시속 122km를 1904년에는 시속 148km의 기록을 가지게 되었다.
1904년 10월 8일에는 유럽의 드라이버와 자동차 제작사를 미국에 소개할 목적으로 제1회 밴더빌트컵 자동차경주(Vanderbilt Cup Race)를 개최하고 우승한 사람에게 타파니 보석사(Tiffany and Company)에서 만든 트로피를 수여하였다.
롱 아일랜드(Long Island)로 옮겨온 그는 그곳에 Long Island Motor Parkway라는 이름으로 45마일 길이의 경주도로를 만들었으며, 그가 지내던 Eagle's Nest라 불리우던 곳에는 그의 뜻에 따라 밴더빌트 박물관(Vanderbilt Museum)이 설립되어 있다.