영국의 대지주 귀족 가문에서 태어난 롤스는 명문 이튼(Eton) 스쿨을 졸업하고 캠브리지 대학교(Cambridge University)에서 엔지니어링을 전공했다. 1896년 19살이던 해에 3.5마력의 푸조(Peugeot)를 한 대 구입했는데, 당시 런던에서 푸조를 구입한 것은 그가 처음이었다. 롤스는 마침 크리스마스 휴가를 보내기 위해 고향인 웨일즈 동부로 가야했는데, 이틀 동안 푸조를 직접 운전해 갔을 정도로 모험심이 강한 사람이었다.
대학을 졸업할 무렵 이미 운전 경험이 풍부했던 그는 그러한 경험을 바탕으로 자동차 경주에 뛰어들어 1900년 1000마일 경주(Thousand Mile Trial)에서 우승할 정도로 프로레이서이기도 했다. 부유한 집안 덕분에 생계비를 벌어야 하는 걱정 없이 레이서 생활을 계속할 수도 있었으나, 1902년 사업을 시작해 보라는 아버지의 권유로 수입차 판매업자로 변신했다. 롤스는 훌륭한 영국제 자동차가 없음을 안타까워 하던 중 1904년 맨체스터(Manchester)에서 생산되던 헨리 로이스의 차에 대한 소문을 듣게 되었다. 처음에는 평소 취급하는 차의 엔진이 4기통이었던 데 비해 로이스 차의 엔진은 2기통이라 별 흥미를 느끼지 못했으나, 직접 운전해 본 후 조용함과 주행의 부드러움에 감탄해 로이스 차 전체의 판매를 담당하기로 했다. 대신 앞으로 생산될 로이스의 모든 차에 자신의 이름까지 붙여 '롤스로이스(Rolls-Royce)'라고 명명하기로 약속을 받았고, 현재까지 그 이름은 계속되고 있다.
호기심과 모험심이 유난히 많았던 롤스는 초기에는 자동차 판매에 열중했으나, 1906년 이후 라이트 형제의 비행성공에 흥미를 갖고 항공기에 빠져 들었다. 그러다가 1910년 33살의 나이에 비행기 추락 사고로 사망하였다.